Tupakka sisältää erilaisia alkaloideja. Pääkomponentin nikotiinin (sisältää 2 % ~ 8 %) lisäksi se sisältää myös demetyylinikotiinia (eli nornikotiinia), anabasiinia (eli anabasiinia) ja vähintään seitsemän vähäistä alkaloidia. Nikotiini on typpeä sisältävä emäs, joka koostuu kahdesta heterosyklisestä yhdisteestä, pyridiinistä ja pyrrolista. Puhdas tuote on väritön öljymäinen neste, jonka kiehumispiste on 246 astetta, optisesti aktiivinen (levoratatory) ja liukenee veteen ja moniin orgaanisiin liuottimiin.
Nikotiini esiintyy kasveissa usein suolojen muodossa orgaanisten happojen, kuten sitruunahapon ja omenahapon kanssa. Uuttamisen yhteydessä tupakka voidaan usein kuumentaa epäorgaanisella vahvalla happoliuoksella ja neutraloida sitten alkalilla vapaaksi nikotiiniksi. Uuta sitten orgaanisella liuottimella ja haihduta liuotin nikotiinin saamiseksi. Koska se on haihtuvaa, se voidaan uuttaa höyrytislauksella.
Lisäksi, koska nikotiini on nestettä, sitä on vaikea erottaa ja puhdistaa. Siksi nikotiini saatetaan usein reagoimaan pikriinihapon kanssa, jolloin muodostuu nikotiinidipikraattikiteitä käsittelyn helpottamiseksi.
I. Kokeelliset vaiheet
(I) Höyrytislausmenetelmä
1. Instrumentit, lääkkeet ja koemateriaalit
(1) Instrumentit 250 ml:n pyöreäpohjainen pullo, 250 ml:n dekantterilasi, 50 ml:n erlenmeyerpullo, höyrytislauslaite, 200 asteen lämpömittari ja koeputki.
(2) Lääkkeet ja koemateriaalit 5 g kuivaa savukepölyä (tai 5 savuketta ilman paperia), 10 % tanniinihappoliuosta, 0,05 % kaliumpermanganaattiliuosta, 10 % rikkihappoliuosta, jodikaliumjodidireagenssia, 30 % natriumia hydroksidiliuos, fenolftaleiini, kaliumelohopeajodidireagenssi, 20 % etikkahappoliuos ja kyllästetty pikriinihappoliuos.
2. Poisto
Punnitse 5 g kuivaa savukepölyä (tai 5 savuketta ilman paperia) 250 ml:n dekantterilasiin, lisää 50 ml 10-prosenttista rikkihappoliuosta, sekoita jatkuvasti ja kuumenna kiehuvaksi 20 minuuttia (Huomaa: lisää sopiva määrä vettä kiehumisen aikana haihtumisen kompensoimiseksi) . Jäähdytä hieman, lisää hitaasti 30 % natriumhydroksidiliuosta (noin 40 ml) neutraloimaan ja testaa lakmuspaperilla, kunnes se on selvästi emäksistä. Siirrä seos 250 ml:n pyöreäpohjaiseen pulloon ja lisää 2-3 zeoliittia. Suorita höyrytislaus. Lopeta tislaus, kun noin 12 ml tislettä on kerätty. Suorita ominaisuuskokeita tisleelle.
3. Nikotiinin ominaisuudet
Ota kuusi puhdasta koeputkea, lisää kuhunkin 2 ml nikotiiniliuosta ja suorita sitten seuraavat toimenpiteet:
(1) Lisää 1 tippa fenolftaleiinia ensimmäiseen koeputkeen. Mitä värimuutoksia tapahtuu?
(2) Lisää 1-2 tippaa 0,05 % kaliumpermanganaattiliuosta ja 10 tippaa 10 % rikkihappoliuosta toiseen koeputkeen, ravista koeputkea ja tarkkaile, mitä värimuutoksia tapahtuu?
(3) Lisää 2 tippaa jodi-kaliumjodidireagenssia kolmanteen koeputkeen. Mitä ilmiöitä tapahtuu?
(4) Lisää 5 tippaa kyllästettyä pikriinihappoliuosta neljänteen koeputkeen. Mitä ilmiöitä tapahtuu?
(5) Lisää 2-3 tippaa 10-prosenttista tanniinihappoliuosta viidenteen koeputkeen. Mitä ilmiöitä tapahtuu?
(6) Lisää kuudenteen koeputkeen 3 tippaa 20 % etikkahappoliuosta ja 5 tippaa kaliumelohopeajodidireagenssia. Mitä ilmiöitä tapahtuu?
(II) Picrate-menetelmä
1. Instrumentit, lääkkeet ja koemateriaalit
(1) Instrumentit Suodatuslaite, 150 ml:n erotussuppilo, 100 ml, 150 ml, 250 ml:n dekantterilasit, pieni huokoinen suppilo, 50 ml:n erlenmeyerpullo, lasivilla, suodatinpaperi, vanu, vesihaude.
(2) Lääkkeet ja koemateriaalit 8,5 g kuivaa tupakkapölyä, 78 ml kloroformia, metanolia, kyllästettyä pikriinihappometanoliliuosta, 5 % natriumhydroksidiliuosta.
2. Poisto
Punnitse tarkasti 8,5 g kuivaa tupakkapölyä ja laita se 250 ml:n dekantterilasiin, lisää 100 ml 5-prosenttista natriumhydroksidiliuosta ja sekoita 20 minuuttia. Kaada seos Buchner-suppiloon (ilman suodatinpaperia, mutta pohjassa lasivillakerros) suodattamista varten ja purista tupakkapölystä lisää alkaliliuosta. Aseta tupakanlehdet takaisin alkuperäiseen dekantterilasiin, lisää 2 ml tislattua vettä (sekoittaen) pesua varten, suodata sitten uudelleen ja yhdistä kaksi suodosta.
Siirrä suodos erotussuppiloon ja lisää 25 ml kloroformia uuttamista varten. Ravista erotussuppilon sisältöä varovasti, anna sen seistä ja erota kerrokset. Laita alempi kerros (orgaaninen faasi) 150 ml:n dekantterilasiin ja uutta ylempi kerros (vesifaasi) kahdesti 50 ml:lla kloroformia. Yhdistä kolme uutetta ja kaada kaikki uutteet varovasti 150 ml:n pyöreäpohjaiseen pulloon. Kuumenna ja tislaa vesihauteessa kloroformin talteen ottamiseksi. Kun 8-10 ml liuosta on jäljellä, jäähdytä pullo välittömästi ja siirrä kaikki uutteet 50 ml:n pyöreäpohjaiseen pulloon. Pese alkuperäinen pullo 3 ml:lla kloroformia ja yhdistä ne 50 ml:n pulloon. Kuumenna ja tislaa vesihauteessa väkevöidäksesi kuivaksi. Jäljelle jää pieni määrä öljyä tai kiinteää jäännöstä. Lisää 1 ml tislattua vettä ja ravista varovasti jäännöksen liuottamiseksi. Lisää 4 ml metanolia (keltainen sakka muodostuu välittömästi). Ohjaa tämä metanoliliuos lasivillalla pehmustetun suppilon läpi ja suodata se 100 ml:n dekantterilasiin ja pese se kerran 5 ml:lla metanolia (suodoksen tulee olla kirkas ilman suspendoitunutta ainetta, muuten se on suodatettava uudelleen). Lisää 10 ml kyllästettyä pikriinihappometanoliliuosta ja saosta välittömästi pörröinen kellertävä nikotiinidipikraatti. Suodata alennetussa paineessa käyttämällä pientä huokoista suppiloa tai lasikynsisuppiloa, joka on pehmustettu suodatinpaperilla.
Saanto: noin 50 mg.
3. Uudelleenkiteytyminen
Laita saatu nikotiinidipikraatti 50 ml:n erlenmeyerkolviin ja lisää vähitellen kuumaa 50-prosenttista (tilavuussuhde) etanoli-vesiliuosta kuumentaen, kunnes kiinteä aine on juuri liuennut. Anna seistä ja jäähtyä, ja näkyviin tulee pitkiä, kirkkaankeltaisia prismaattisia kiteitä (koska kiteytysprosessi on hidas, on parasta sulkea erlenmeyerpullo tulpalla ja antaa seistä seuraavaan kokeeseen asti). Suodata alennetussa paineessa käyttämällä pientä huokoista suppiloa tai lasikynsisuppiloa, joka on pehmustettu suodatinpaperilla, ja kuivaa yön yli. Kerää tuote ja määritä sulamispiste.